Поколение 80-х в СССР не было избаловано шедеврами мирового кинематографа и смотрело в кинотеатрах то, что считали нужным и полезным чиновники от кино. Зарубежным кинолентам пробиться в советский прокат было немыслимо сложно, однако фильм «Пой, ковбой, пой!», в отличие от «вредных» западных картин, был снят в дружественной социалистической стране, а в главной роли выступил не кто иной, как Дин Рид, кумир молодежи коммунистического лагеря. В свое время он прославился неким эпатажным протестом, постирав американский флаг перед Белым домом, при этом еще и заявив, что флаг- весь в крови невинных. Певец-коммунист действительно был харизматичен и хорош собой. Помимо этого, он обладал потрясающим голосом (не зря его прозвали «красным Элвисом»). Учитывая данные обстоятельства, особых препон чиновники не строили, скорее-наоборот.
Мировая премьера картины состоялась 12 июня 1981 г. Сюжет фильма более, чем незамысловат: двое бродячих артистов, Джордж и Бенджамин, чудесным образом обнаруживают в своем фургоне малышку Сьюзанн. С этого и начинаются их приключения. В фильме присутствуют элементы как вестерна, так и комедии. «Пой, ковбой, пой» - легкий комедийный фильм, и не более того. Картина призвана развлекать кинозрителя, посему не стоит в ней искать глубину и великий смысл.
Большого успеха в Европе картина не имела, однако и провальной ее назвать нельзя. В советском же прокате успех был обеспечен.
Одним из плюсов «Пой, ковбой, пой!» является яркий и запоминающийся музыкальный ряд. Саундтреки Дина Рида влияют на все восприятие фильма.
Однако критики отмечали довольно слабую операторскую работу, совершенно предсказуемый сюжет, отсутствие напряжения в процессе просмотра. Да и актерские данные певца оставляли желать лучшего. При просмотре зрителю все время казалось, что бесконечно талантливый Дин Рид мог сделать все гораздо лучше, но почему-то не сделал. Говорят, что идея снять этот фильм была продиктована автору пронзительной тоской по родине, откуда он был выдворен по политическим причинам.